Synthèse et caractérisation de molécules éthyléniques renfermant le motif 1,3,4- thiadiazole via la condensation de Knoevenagel

Abstract

Dans ce travail, nous avons développé une stratégie de synthèse en trois étapes visant la conception de nouvelles molécules éthyléniques comportant un noyau 1,3,4-thiadiazole, à partir de précurseurs issus de la condensation de Knoevenagel. La première étape a permis d'obtenir une série de dérivés d'acides α-cyanocinnamique par condensation de Knoevenagel, dont les structures ont été confirmées par spectroscopie RMN ¹H. Dans un second temps, un composé modèle de type 1,3,4-thiadiazole (composé 71) a été synthétisé à partir du diphénylacétonitrile et du thiosemicarbazide, en milieu acide (TFA) sous reflux. Ce composé a été entièrement caractérisé par des analyses RMN mono- et bidimensionnelles (¹H, ¹³C, HSQC), IR et HR-MS. Enfin, les conditions opératoires pour la synthèse du composé 71 ont été étendues aux dérivés α-cyanocinnamiques, conduisant à un nouvel hétérocycle éthylénique de type 1,3,4-thiadiazole (composé 73), ainsi qu'à sa base de Schiff et son analogue phtalimidé. Les structures et le mécanisme réactionnel de formation du composé 73 ont été élucidés. Cette approche ouvre des perspectives intéressantes pour la conception de nouveaux hétérocycles éthyléniques à noyau 1,3,4-thiadiazole, présentant un intérêt potentiel dans le domaine des matériaux fonctionnels ou des molécules bioactives.