Selective Light Supported Oxidation of Hexoses Using Air as Oxidant – Synthesis of Tetrahydroxyazepanes

Abstract

Les alkyl glycosides non protégés ont été oxydé avec de l'air comme oxydant et du chlorure de cuivre (I) / TEMPO comme système catalytique. Le primaire le groupe hydroxy en position 6 est sélectivement transformé en un équivalent aldéhyde. Le processus a été optimisé par irradiation avec la lumière visible. Sans autre purification et avec des rendements élevés, les lactols résultants ont été transformés en tétrahydroxyazépane.